Como permitir que o usuário root faça login usando uma senha?

Em alguns sistemas operacionais, por padrão é proibido que o usuário root faça login usando uma senha; para alterar isso, você precisa editar o arquivo de configuração do daemon SSH através do console local.

Ou seja, verifique os arquivos de configuração no diretório /etc/ssh/sshd_config.d/*.conf e substitua PermitRootLogin no por PermitRootLogin yes e PasswordAuthentication no por PasswordAuthentication yes

Se esse diretório estiver vazio, então você precisa criar um novo arquivo e preenchê-lo com estes dados

$ sudo tee /etc/ssh/sshd_config.d/60-cloudimg-settings.conf<<EOF
PermitRootLogin yes
PasswordAuthentication yes
EOF

Se esse diretório não existir, ele deve ser adicionado ao final do arquivo de configuração principal

$ sudo echo "PermitRootLogin yes" >> /etc/ssh/sshd_config
$ sudo echo "PasswordAuthentication yes" >> /etc/ssh/sshd_config

Em seguida, reinicie o daemon SSH ou reinicie a VM

$ sudo systemctl restart ssh

ou (dependendo do sistema operacional)

$ sudo systemctl restart sshd