Como permitir que o utilizador root inicie sessão utilizando uma palavra-passe?

Em alguns sistemas operativos, por predefinição é proibido que o utilizador root inicie sessão utilizando uma palavra-passe; para alterar isto, é necessário editar o ficheiro de configuração do daemon SSH através da consola local.

Ou seja, verifique os ficheiros de configuração no diretório /etc/ssh/sshd_config.d/*.conf e substitua PermitRootLogin no por PermitRootLogin yes e PasswordAuthentication no por PasswordAuthentication yes

Se este diretório estiver vazio, então é necessário criar um novo ficheiro e preenchê-lo com estes dados

$ sudo tee /etc/ssh/sshd_config.d/60-cloudimg-settings.conf<<EOF
PermitRootLogin yes
PasswordAuthentication yes
EOF

Se este diretório não existir, deve ser adicionado ao final do ficheiro de configuração principal

$ sudo echo "PermitRootLogin yes" >> /etc/ssh/sshd_config
$ sudo echo "PasswordAuthentication yes" >> /etc/ssh/sshd_config

Em seguida, reinicie o daemon SSH ou reinicie a VM

$ sudo systemctl restart ssh

ou (dependendo do sistema operativo)

$ sudo systemctl restart sshd